Сергей Пенкин родился 10 февраля 1961 года в городе Пенза, в многодетной семье. Папа работал машинистом, мама - домохозяйка, подрабатывала в церкви. Уже в три года Серёжа пел в церковном хоре. Но семинаристом будущий эстрадный певец стать не хотел: не нравилось службы вести. Когда Пенкин был в шестом классе, его отдали в музыкальную школу, где он освоил фортепьяно и флейту. В свободное время катался на скейтборде и танцевал брейк-данс. В старших классах Сергей подрабатывал: пел на танцах, в ресторанах и варьете. Служба в армии, затем Пензенское культпросвет училище.
В 1987 году приехал в Москву и устроился работать дворником. Несмотря на то, что уже тогда имел диапазон в 4 октавы, который впоследствии лишь немного доработал, в музыкальное училище ему пришлось поступать целых 11 раз! После десятого очередного провала, в Гнесинку обзавелся необходимыми связями. На одной из студенческих вечеринок познакомился с Ларисой Ольшах, а она свела его с Натальей Семеновной Андриановой, которая входила в состав приемной комиссии. Благодаря ей Пенкин покорил комиссию на вступительных экзаменах и поступил!
Диапазон голоса Сергея Пенкина — четыре октавы. Западные шлягеры, русские народные песни, русские романсы, джазовые стандарты – всё это можно услышать в его исполнении. Более 200 песен в его репертуаре: "Призрак в опере", "Памяти Карузо", "Триумф Дон Жуана", "Ой то ни вечер", "Живет моя отрада", "Очи черные", "Я вас любил", и, конечно же, "Вечерний звон". Сергей Пенкин — автор песен "Молитва", "Сверчок", "Ноктюрн".
Этот экстравагантный, иногда шокирующий, но, безусловно, не оставляющий равнодушным человек впервые предстал перед широкой аудиторией в Концертном зале «Октябрь». Его концерт - это настоящий спектакль. Там певец предстал в самых неожиданных образах. Наряду с яркими вокальными данными важную роль в создании сценических образов играют его костюмы.
Своими костюмами Пенкин стремится шокировать публику и «выделиться из общей серой массы». Костюмы себе он придумывает сам. У певца их около двух тысяч. В ближайшее время артист собирается даже устроить показ коллекции собственных костюмов. Он является обладателем 250 пар обуви, некоторые из которых ещё ни разу не надевал. Иногда он приобретает ботинки на память о каком-то городе, где хорошо провел время. А раньше коллекционировал запахи, к которым он очень чувствителен.
